"Канадиенс" вместе с четырьмя другими  командами "Рейнфрю", "Кобальт", "Хейлебери"  и "Уандерерз" играли в этот свой первый сезон в Национальной Хоккейной Ассоциации(НХА). В январе в НХА вступают ещё две команды: "Оттава" и "Шамрокс" из Монреаля. Это был не самый лучший сезон в истории "Канадиенс", а поражение 26-го января 1910 года  от " Хейлебери" со счётом 3-15 до сих пор считается самым разгромным в истории "Канадиенс".
"Уандерерз" выиграла в том сезоне Кубок О'Брайна (победитель сезона), а затем и Кубок Стенли, переиграв в финале команду "Берлин" из Онтарио. Лучшим игроком года был назван перешедший по ходу сезона из "Канадиенс" в "Рейнфрю" Ньюси Лалонд.

Эдуард Лалонд, вошедший в историю хоккея под псевдонимом "Ньюси", вполне может считаться первым звёздным игроком в истории "Канадиенс". Лалонд родился в Кронвеле в Онтарио 31 октября 1887 года. Свой псевдоним он взял себе в память о коротком периоде своей жизни, когда он работал на заводе по производству бумаги для газет. В свой первый сезон в НХА (1909-1910) он забил 38 голов в 11 матчах(фантастическая результативность!) и естественно легко стал лучшим бомбардиром Ассоциации. 22 из своих 38 голов он забил играя за команду "Рейнфрю". Лалонд запомнился не только своими бомбардирскими качествами, но и строптивым характером. Он часто менял команды, поскольку "Канадиенс" не всегда платили ему то жалование, которое он требовал. Иногда он даже устраивал забастовки. Но все его выходки не сказывались на игре. Он шесть раз становился чемпионом различных хоккейных лиг в течении своей карьеры. Окончательно он покинул "Канадиенс" в сезоне 1922-23 годов, когда "Монреаль" обменял его в Саскатун на Ауреля Жолиа, который впоследствии стал легендарной фигурой в истории "Канадиенс".
Не выиграв ни одного из первых семи матчей в сезоне 1909-1910 годов, "Канадиенс" очень быстро опустились на дно турнирной таблицы, став худшей командой НХА. Это заставило владельца команды Амброса О'Брайна усилить свою вторую команду "Рейнфрю", которая боролась за звание чемпиона НХА с "Уайдерерз" и "Сенаторами" из Оттавы.38 голов Лалонда считались рекордом в течении трёх лет пока Джо Мэлоун из команды "Бульдогс"(Квебек) не обновил рекорд. Ньюси, кстати, забил 9 шайб в одном только матче против "Кобальт".

Переход Лалонда в "Рейнфрю" всё-таки не помог этой команде, которая уступила Кубок Стенли монреальской команде "Уайдерерз", в составе которой блистали Эрни Рассел, Гарри Гайланд и Рейли Герн.

Первым тренером "Канадиенс" был Джек Лавьолетт. С помощью секретаря-казначея команды Эдди Мак-Кафри он смог в течении месяца сформировать новую команду что называется с нуля. Лавьолетт получил мандат на тренировку новых игроков, и к тому же стал ещё и управляющим, капитаном и игроком защиты  новой команды одновременно. Джек Лавьолетт родился в Бельвилле в Онтарио и получил при рождение имя Жан-Батист, но все звали его просто Джек. К двенадцати годам он уже во всю играл в хоккей на льду озера в своём городке. Позднее он играл за команды "Натиональ" из Монреаля в сезоне 1903-1904 годов, "Су де Солт Сан Мари" из Мичигана в 1904-1907 годах, а затем за "Шамрокс"(Монреаль) в 1907-1908 годах. В 1909 году, приняв предложение О'Брайна, он переходит в "Канадиенс".
Лавьолетт уговаривает своего друга детства Дидье Питра перейти в "Канадиенс" и отказаться от предложения играть за "Натиональ". В ворота Лавьолетт ставит Джоса Каттаринича, и приглашает в команду Ньюси Лалонда. Эд Дикари выбран для роли центрального нападающего вместе с Артуром Бернье и Джорджем Пуленом на краях нападения. Такая расстановка сил на площадке вызывает претензии других команд."Натиональ" хочет забрать Питра, Лалонда и Декари, тогда как "Ол Монреаль" хочет видеть в своих рядах Пулена. Этот спор вызывает горячий интерес болельщиков и не сходит со страниц газет вплоть до первого матча сезона..
В конечном итоге последнее слово осталось за Лавьолеттом, и клуб выигрывает свой первый матч у "Кобальта" 5 января 1910 года со счётом 5 - 6.Закрытие конкурирующей Канадской Хоккейной Ассоциации(КХА) и вливание в НХА двух новых команд "Шармокс" и "Сенаторс" приводит к тому, что НХА аннулирует  все результаты и начинает сезон сначала.