Финансовые трудности заставили “Бульдогс” переехать в Гамильтон и сменить название на “Тайгрс”. В первой половине сезона чемпионами стали “Сенторы” ;”Сан Патс” из Торонто победили во второй половине. В финале за звание чемпиона НХЛ “Оттава” дважды обыграла “Торонто” 5-0 и 2-0 и, выиграв Кубок О'Брайна, вышла в финал Кубка Стенли. В финале “Сенаторы” обыграли в серии “Миллионеров” (Ванкувер) со счётом 2-1 и вновь стали обладателями Кубка Стенли. К тому же третий сезон подряд лучшим вратарём становится Клим Бенедикт. Ну а лучшим бомбардиром Лиги стал в очередной раз Ньюси Лалонд.

Ньюси Лалонд не упустил своего шанса стать лучшим бомбардиром сезона пока его “конкурент” Джо Мэллоун испытвал трудности в игре. На этот раз оппонентами Лалонда были Сесиль Байб Дай (игравший за “Тайгрс” и “Сан Патс”) и Кай Денен (“Сенаторс”), которых он обошёл соответственно на 3 и 4 очка. Яркое выступление Лалонда на фоне невыразительной игры “Канадиенс”(особенно в первой половине сезона) ещё раз доказало высокий класс тренера “Канадиенс”.
В том сезоне было положено начало знаменитому дерби между “Канадиенс” и “Торонто”. Противостояние двух команд началось из-за истории с нападающим Калли Уилсоном. Уилсон был отдан из “Торонто” в аренду “Канадиенс” после окончания первой половины сезона. В планы Кеннеди входило выставлять быстрого Уилсона время от времени на замену Лалонда и Питра. Уилсон, забивший всего два гола за “Торонто”, попав в ряды “Канадиенс” смог забить шесть голов в 11-ти играх, и это помогло “Канадиенс” обойти “Торонто” в конце сезона. За четыре матча до конца сезона, из которых один матч “Торонто” и “Канадиенс” играли между собой, Уилсон, срок аренды которого истекал в день дерби, отказался играть за “Торонто”. Несмотря на вмешательство президента НХЛ Френка Колдера, Уилсон так и не надел форму своей оригинальной команды. Отсутствие Уилсона, проводившего эти матчи на трибуне, отразилось на игре “Канадиенс”, которые проиграли два своих последних матча и уступили первую строчку в таблице “Сан Патс”. В следующем сезоне Уилсон был обменен в Гамильтон.

        С этого человека началось "великое" противостояние Монреаля и Торонто

Гарри Панч Бродбент и Спраг Клегорн из “Оттавы” отказались переходить в “Тайгрс”. Бродбент изъявил желание играть за “Канадиенс”, но “Оттава” всё-таки не отпустила его.

Иза-за климатичеких условий “Канадиенс” вынуждены были отменить матч  с “Торонто”, так как натуральный лёд на арене “Монт Рояль”..расстаял.

Средний возраст игроков “Канадиенс” составлял 31 год

Состав “Канадиенс” в сезоне 1920-1921 годов

Турнирная таблица сезона 1920-1921 годов

(Вторая половина)

Команда	Игры	Победы	Пораж.	Ничьи	Забито	Пропущ.	Очки
Сан Патс	14	10	4	0	66	53	20
Канадиенс	14	9	5	0	75	48	18
Сенаторс	14	6	8	0	48	52	12
Тайгрс	14	3	11	0	58	94	6

Достижения сезона:

 Лучший бомбардир  Ньюси Лалонд