“Сенаторы” в третий раз подряд стали победителями регулярного сезона, но “Канадиенс”, занявшие итоговое второе место, стали обладателями Кубка О’Брайна, вручаемого лучшей команде Востока. В финале “Канадиенс” победили в двух матчах “Сенаторов” со счётом 1-0 и 4-2. Затем ”Канадиенс” выиграли свой второй в истории Кубок Стенли, победив в финале две команды: ”Марунз” из Ванкувера и “Тайгрс” из Калгари. Лучшими бомбардирами в составе “Канадиенс” были Билли Бушар и Аурель Жолиа. В Лиге появляется новый индивидуальный трофей. Доктор Давид Харт дарит лиге “Харт трофи”, названный так в честь его сына Сесиля Харта. Френк Нигбор из “Оттавы” становится первым обладателем “Харт трофи”.

Лео Дандюрану пришлось приложить не мало усилий в начале сезона для того, чтобы убедить молодого игрока Хови Моренца и его отца выполнить условия соглашения, достигнутого месяцем раньше в переговорах с Сесилем Хартом о заключении контракта с перспективным молодым игроком. В течении последних двух лет Моренц выступал сразу за несколько команд низших и любительских лиг и сыскал себе такую популярность, что сразу несколько профессиональных хоккейных команд предложили ему контракты. Но Моренц не спешил с выбором, успев отказать “Сен Патс” (Торонто), ”Шейкс” (Саскатун) и “Тайгрс” (Калгари). В конечном итоге он подписывает договор с “Канадиенс” на сумму в 1600 долларов.

Благодаря своей сумасшедшей скорости на льду и отличному видению игры Моренц очень быстро занял в команде лидирующие позиции и внёс весомый вклад во вторую в истории “Канадиенс” победу в Кубке Стенли. В финальных матчах с “Оттавой”, а затем с “Ванкувером” и “Калгари” Моренц смог забить семь голов в шести матчах.
Получивший прозвище “Stratford Streak”, Хови Моренц вошёл в историю “Канадиенс” как один из самых выдающихся игроков “Монреаля” и НХЛ. Почти вся его профессиональная карьера прошла в Монреале, с которым он выиграл звание лучшего бомбардира НХЛ в 1933 году. В 1934 году он был обменян в “Чикаго”, а затем в “Нью-Йорк Рейнджерс”. Конец его карьеры был очень трагичен. Сломав ногу 28-го января 1937 года в матче с “Чикаго”, Моренц скончался в госпитале через некоторое время. Его похороны, проходившие в “Форуме”, собрали тысячи людей, которые пришли проститься с мастером ледовой игры…
Моренц был лучшим бомбардиром Лиги в сезонах 1927-28 и 1930-31годов, трижды выигрывал “Харт трофи” – награду лучшему игроку сезона, дважды избирался в первый состав звёздной команды Лиги. Но главным его достижением был вклад в победу “Канадиенс” в трёх Кубках Стенли.

"Канадиенс” начали этот сезон просто ужасно. К середине первенства команда была на последнем месте в Лиге всего с четырьмя победами в своём активе. Чтобы хоть как-то спасти такое катастрофическое положение, Джоз Каттаринич и Лео Дардюран обещали выдать в конце сезона премию в 1000 долларов каждому игроку “Канадиенс”, если команда окажется в числе соискателей Кубка О’Брайна и закончит сезон минимум на втором месте. И, как ни странно, вторая половина сезона выдалась фантастической. Одержав 9 побед в 11 матчах ”Канадиенс” заняли итоговое второе место, опередив на два очка “Сан Патс”. После этого уже ничто не могло остановить команду. Победы 1-0 и 4-2 над “Сенаторами” принесли трёх цветным Кубок О’Брайна, а победы над Ванкувером и Калгари - Кубок Стенли, первый в новой Лиге и второй в богатой истории команды. Сразу по окончании сзона хозяева команды выплатили каждому игроку заработанные 1000 долларов.

По окончании сезона с командой случился курьёзный эпизод, вошедший в историю хоккея. Супруга Лео Дандюрана устроила праздничный ужин по случаю победы в Кубке Стенли для всех игроков команды. По дороге на вечеринку в машине, в которой ехали победители, лопнула шина. Игроки принялись устранять неполадки. Капитан Спраг Клегорн, который был ответственным за Кубок, тоже взялся помогать товарищам, поставив серебряную чашу на обочину дороги. Живо поменяв покрышку довольные победители умчались к мадам Дандюран, благополучно оставив на дороге Кубок Стенли. К счастью, обнаружив пропажу, игроки успели вернуться и забрать Кубок, который всё это время простоял на том же месте, где его оставил Спраг Клегорн

За победу в Кубке Стенли каждый игрок “Канадиенс” получил 603 доллара 92 цента -  астрономические деньги по тем временам.

Джо Мэлоун, один из самых лучших игроков в истории “Канадиенс”, провёл свой последний матч 23-го января 1924 года против Гамильтона. В его честь был устроен специальный праздник. Президент “Канадиенс”, Атанас Давид, сказал в тот вечер о Мэлоуне :”Мэлоун оставит о себе память как о чемпионе мира”.

Дидье Питр завершив карьеру игрока решил остаться в хоккее, переквалифицировавшись в рефери.

Начал свою карьеру в “Канадиенс” Сильвио Манта, который будет признан лучшим защитником в 20-30 годах.

В 1924 году владелец знаменитого «Мэдисон Сквер Гардена» Текс Рикард в интервью ошибочно предположил, что буква «Н» в логотипе «Монреаля» произошло от «Хабитант» («Habitant», на самом деле, «Н» - первая буква от второго слова в названии клуба «Club de Hockey Canadien»). «Хабитантами» именуют фермеров провинции Квебек, и, по логике Рикарда, франкоговорящие игроки «Монреля», коих было большинство, родились и выросли на фермах. Сейчас сложно сказать почему, но эта неверная трактовка (в сокращенном виде «Habs») укоренилась в среде болельщиков «Канадиенс», в пику англоязычным «Монреаль Марунз» называвших себя «Хабами», тем самым подчеркивая французскую принадлежность команды.

Состав “Канадиенс” в сезоне 1923-1924 годов