"Канадиенс" и "Бостон" стали победителями в своих девизионах в сезоне 1928-1929 годов, проходившем в тяжёлый период "Великой Депрессии" постигшей Северную Америку.Вратари в том сезоне проявляли сверх надёжность, но и нападющие тоже не терялись.Лучший бомбардир сезона Эйс Бейли из "Кленовых Листьев" (Торонто) набрал 32 очка забив 22 гола. Другой игрок, Нильс Стюарт из "Марунз" забил 20 голов. Но настоящим героем сезона стал Джордж Хейнсуорт отстоявший "на ноль" 22 из 44-х матча чемпионата.Он также в третий раз подряд стал обладателем "Везина трофи". Но несмотря на все эти достижения лучшим игроком сезона был назван Рой Уортерс из "Америкенз" (Нью Йорк),получивший "Харт трофи". В плей оффе "Бостон" выбил "Канадиенс" в полуфинале Кубка Стенли. В финале за серябрянную чашу впервые встретились две команды из США. Победив в двух матчах "Рейнджерс", "Бостон Брюинз" впервые стал обладателем Кубка Стенли.

Сезон 1928-29 годов вошёл в историю НХЛ как  "сезон вратарей", настолько преобладал в Лиге оборонительный стиль игры. Король вратарей НХЛ , Джордж Хейнсуорт  завоевал свой третий "Везина трофи", установив потрясающий рекорд завершив "всухую" 22 поединка из 44. Его процент непробиваемости был 0.92, что являлось абсолютным рекордом. Другой вратарь, Рой Уортерс сделал 13 "шот аутов" и завоевал "Харт трофи", способствовав выходу своей команды "Америкенз" в плей офф. Молодой голкипер "Бостона" Тини Томпсон в свой дебютный сезон в НХЛ сделал 12 "шот аутов" и был самым побеждающем вратарём в Лиге с 26 победами. В плей оффе он вообще пропустил только три шайбы в пяти матчах. Вратари не смогли побить только рекорд Алекса Коннели установленного годом раньше: 461 минут и 29 секунд без пропущенного гола. Ближе всех к рекорду Коннели подошёл Джордж Хейнсуорт  343 минуты 05 секунд. 15 матчей сезона завершились с футбольным счётом  0-0, шесть из которых пришлись на долю "Канадиенс".В общей сложности в сезоне было сыграно 120 "сухих матчей".

Король Хейнсуорт

"Король" Хейнсуорт помог "Канадиенс" провести 16 матчей подряд без поражения (9 побед и 7 ничьих), его третий "Везина трофи" подряд стало рекордным достижением вплоть до сезона 1946-47 годов, пока Билл Дурнан не повторил его.Сезон 1928-29 можно смело назвать самым вратарским сезоном "Канадиенс" ещё и потому, что два будущих великих вратаря "Канадиенс" Жак Плант и Лорни Уорсли родились соответсвенно в январе и мае 1929 года.
 
В сезоне 1928-29 года был сформирован первый в истории "Канадиенс" клуб болельщиков. Всё началось с объеденения фанов покупавших "стоячие" места в "Форуме" (стоили они тогда 50 центов). Эта группа получившие название "Миллионеры" собирались на улице Сен Дени, устраивали митинги,обсуждали матчи команды и выбирали лучшего игрока. Всего в клубе насчитывалось 2000 участников, филиал "Миллионеров" был и в городе Труа Ривьере.
 
В начале сезона Лига ввела запрет игрокам публиковать в газетах собственные публицистические рубрики. Этот запрет сильно повредил Хови Моренцу и Аурелю Жолиа , которые имели с прошлого сезона свои рубрики в газете "La Patrie"
 
"Канадиенс" потерпели всего три поражение на выезде -рекорд, который до сих пор не побит.
 
Защитник Херб Гардине , выигравший "Харт трофи" в сезоне 1926-27 годов, был отдан в аренду "Чикаго" в начале сезона в качестве тренера.Узнав что Гардине используется в "Чикаго" как игрок, Лео Дандюран настоял на его возврате в Монреаль.Вернувшись, защитник успел провести ещё восемь матчей сезона и плей офф.
 
"Канадиенс" победили "Бостон" 1-0 в первом матче на новой арене "Бостон Гарден" на глазах 17000 поклоноков "Брюинз".
 
22 сентября 1928 года состоялась первая радо трансляция матча "Канадиенс" на волнах монрельской радио станции CJAD. Репортаж шёл на английском и французском языках.

Слухи о возможном обмене Хови Моренца циркулировавшие в течении почти всего сезона были опровергнуты словами Лео Летурно на первой полосе "Stratford Strike" : "Хови Моренц не продаётся ни за золото ни за деньги 

Состав “Канадиенс” в сезоне 1928-1929 годов

Команда	Игры	Победы	Пораж.	Ничьи	Забито	Пропущ.	Очки
Канадиенс	44	22	7	15	71	43	59
Америкенз	44	19	13	12	53	53	50
Торонто	44	21	18	5	85	69	47
Сенаторз	44	14	17	13	54	67	41
Марунз	44	15	20	9	67	68	39

Турнирная таблица сезона 1928-1929 годов

Американский девизион

Команда	Игры	Победы	Пораж.	Ничьи	Забито	Пропущ.	Очки
Бостон	44	26	13	5	89	52	57
Рейнджерс	44	21	13	10	72	65	52
Детройт	44	19	16	9	72	63	47
Пайратс	44	9	27	8	46	80	26
Чикаго	44	7	29	8	33	85	22

Достижения сезона:

Кубок О’Брайна

Везина Трофи-Джордж Хейнсуорт