Этот сезон должен был стать лебединой песней "Бостона".Феноминальные "Медведи"  имели один из лучших составов в своей истории.Первое звено "Бостона" можно было уже тогда вносить в Зал Хоккейной Славы: Куни Уелэнд, лучший бомбардир сезона (43 гола и 73 очка),Дит Клэппер (41 гол) и Норм Гейнор (31 передача) не знали себе равных.Сезон бостонцы прошли более чем уверенно: 38 побед, всего 5 поражений и 1 ничья; забито 179 голов на 37 больше чем смогли забить "Канадиенс".К тому же вратарь "Медведей" Тини Томпсон получил "Везину трофи". "Бостон" летел навстречу Кубку Стенли.В полуфинале были повержены хоккеисты "Марунз", но в финале бостонский экспресс был остановлен  игроками "Канадиенс",которые в третий раз в своей истории выиграли серебрянную чашу лорда Стенли.

Мало кто сомневался в том, что "Бостон Брюинз" сможет второй раз подряд выиграть Кубок Стенли. Состав этой команды просто восхищал специалистов.Знаменитое трио "Динамит" (Уеленд-Клэппер-Гейнор), мощная, жёсткая оборона (Эдди Шор и Лионель Хитчман), супер надёжный вратарь Тини Томпсон отобравший у Джордж Хейнсуорта монополию на "Везина Трофи". Этот состав считается лучшим "до-военным" составом в истории "Бостона".Регулярный сезон 1929-30 остался за ними. Были побиты восемь рекордов Лиги, в том числе и по количеству победных подряд домашних матчей  (20), цифра не превзойдённая даже сегодня.
 
"Марунз" стали чемпионами Канадского дивизиона. "Канадиенс" имели со своими земляками одинаковое количество очков, но "Марунз" имели больше побед, что и обеспесило им первую строчку...и свидание в полуфинале Кубка Стенли с "Бостоном". "Медведи" легко победили англо-язычных монреальцев в серии со счётом 3-1. "Канадиенс" тем временем тоже вышли в финал Кубка победив по пути "Чикаго" и "Рейнджерс". Со второй лучшей командой Американского дивизиона "Чикаго" у "Канадиенс"  получилась настоящая битва.Первую встречу "Монреаль" выиграл благодоря единственому голу Уилдора Ларошелля.Второй матч завершился вничью 2-2 (счёт сравнял Хови Моренц).По сумме двух встреч "Канадиенс" забили на гол больше и вышли в полу финал. Здесь их поджидал нью йоркский  "Рейнджерс".Серия проходила с огромным накалом страстей.Первая же встреча стала самой длинной в истории НХЛ.Лишь в четвёртом овер тайме нападающий "Канадиенс" Гас Риверс смог открыть счёт в этом матче. "Рейнджерс" так и на оправились после этого поражения и легко проиграли следующую решающую  игру 0-2. Победив в серии с таким же счётом "Монреаль" вышел в финал, где скрестил клюшки с "Бостоном".
 "Бостон" лишившийся услуг одного из нападающих звена "Динамит" Норма Гейнора, на глазах своих болельщиков проиграл "Канадиенс" в первом матче финала 0-3.Эта победа была особенно приятной, учитывая что "Канадиенс" четырежды проигрывали на льду Бостона в течении сезона. Героем матча стал Альберт Ледюк, игрок никогда не забивавший более шести раз в сезоне, дважды отличился в этом матче.Ещё одну шайбу забросил Пит Лёпен.

Пит Лёпен

Во втором матче "Канадиенс" вели в счёте 4-1 после двух периодов.Когда победа казалась уже столь близка "смертельно раненные" бостонцы смогли сократить отстование в счёте до минимума 4-3 к концу третьего периода. Последние атаки матча и нападающий "Медведей" Марти Барри сравнивает счёт.Однако этот гол засчитан не был, так как арбитр посчитал что шайба была заброшена коньком. Так назло всем прогнозам "Канадиенс" выиграли свой третий в истории Кубок Стенли.
 
Атакующий стиль игры господствовал в том году в НХЛ.По сравнению с сезоном 1928-29 было забито почти в два раза больше голов 1301 против 642. Помимо игроков "Бостона" хоккеисты "Канадиенс" также внесли свой вклад в копилку голов.
Так Пит Лёпен смог забить аж пять голов 14 декабря 1929 года в "Форуме" в матче против "Оттавы" (победа "Канадиенс" 6-4)
18 марта 1930 года, в последнем матче сезона в присувствии 8 тысяч зрителей в "Форуме" Хови Моренц также забил пять голов в матче с "Америкенз" (победа Монреаля над Нью Йорком 8-3).
 
Лео Дандюран заплативший в своё время вдове Джорджа Кеннеди 11 тысяч долларов за покупку "Канадиенс" отказался сезоне 1929-30 продать своё детище группе инвеститоров за 600 тысяч долларов
 
27 февраля 1930 года "Канадиенс" "одолжили" на один матч вратаря "Америкенз" Роя Уотерса, который защищал в этот день ворота "Монреаля" в победном матче с"Торонто" (6-2).Уотерс заменил заболевшего Джорджа Хейнсуорта.
 
Перед началом сезона "Канадиенс" покинули Херб Гардине, Арт Ганье и Джордж Пэттерсон, перешедшие в "Бостон".
 
Два бывших игрока "Канадиенс" Альберт Карбо(1914-1922) и Одди Клегорн (1918-1925) становятся хоккейными арбитрами.
 

Состав “Канадиенс” в сезоне 1929-1930 годов