После исчезновения «Марунз» оставшиеся команды НХЛ начинают играть в одном дивизионе. «Бостон», бывший первым в Американском дивизионе в предыдущем сезоне занял в сезоне 1038-39 первом место в общем зачёте обойдя на 16 очков оставшихся на втором месте «Рейнджерс». Успехи «Бостона» были связанны в первую очередь с именем вратаря Франка Браймсека, который в свой дебютный сезон в НХЛ смог сделать десять «шот-аутов» и показать поразительную среднюю пропускаемость в 1.56 шайб. Обладатель Кубка Стэнли прошлого сезона «Чикаго» опустилось на последнее место и не попало в плей офф. Новым обладателем Кубка стали хоккеисты «Бостона», которые переиграли в финале «Торонто» в пяти матчах. «Канадиенс» завершили сезон пред последними, но Той Блейк смог стать лучшим бомабадиром сезона и обладателем «Харт Трофи»

Словно в насмешку, Той Блейк смог стать лучшим бомбардиром НХЛ точно в сезон, когда его бывшая команда «Марнуз» выбыла с Лиги. За два года до этого «Марунз» отказались от услуг Блейка отправив его в фарм клуб. «Канадиенс» практически сразу успели перекупить молодого нападающего. «Монреаль» начал в тот период перестраивать свою команду, создавая костяк будущей супер клуба.Приобретение Блейка было лишь первым шагом в этом направлении; скоро в команде окажутся будущие звёзды Лэч, Риардон,Бушар,Ришар, Дурнан и другие. В сезоне 1938-39 Той Блейк забил 24 гола и смог на три очка опередить в споре бомбардиров Суни Шринера с «Америкэнз». Титул лучшего бомбардира не был для Блейка единственным в сезоне. Он был выбран в первую команду звёзд НХЛ по итогам сезона, стал обладателем «Харт Трофи», а чуть позже он был признан атлетом года в Канаде. Свой подарок преподнесли Блейке и фаны команды подарив ему серебряную пепельницу на подставке. Блейк стал всего вторым игроком в истории «Канадиенс» после Хови Моренца сумевшего выиграть в один сезон «Харт Трофи» и звание лучшего бомбардира Лиги. После Блейка всего четыре игрока «Канадиенс» смогут повторить это достижение в будущем: Элмер Лэч в 1945 году, Жан Беливо в 1956 году, Бернар Джеффрион в 1961 году и Ги Лафлёр в 1977 и 1978 годах.

Той Блейк вышел на первые роли в команде в один из самых грустных периодов её истории. Поклонники команды оплакивали смерть одного из лучших игроков «Монреаля». Блейк провёл свой первый полный сезон в год после смерти Моренца и своей игрой зажёг в сердцах фанов новые надежды. Уже совсем скоро он соединится в одном звене с Лэчем и Ришаром в знаменитую «Панч лайн», которая станет одним из самых знаменитых звеньев в истории НХЛ. Сезон 1938-39 не стал самым лучшим в карьере Блейка. В сезоне 1944-45 он забьет 29 голов и наберёт 67 очков. В 1948 году Блейк завершит карьеру игрока и станет тренером «Канадиенс» приведя свою команду к восьми победам в Кубке Стэнли. Рекорд Блейка по забитым шайбам в плей оффе будет держаться 39 лет пока его не побьёт Уэйн Гретцки.

Весной 1938 года хоккеисты «Канадиенс» и «Детройта» совершают турне в Англию и во Францию, где проводят несколько матчей между собой с целью ознакомления европейцев с северо-американским хоккеем. Команда переезжает на поезде из Монреаля в Галифакс и садиться на корабль «Озония» чтобы пересечь Атлантику. До отплытия «Канадиенс» проводят один подготовительный матч и 10 апреля в полночь отбывают в Европу. Вояж длится семь недель. Той Блейк приносит победу своей команде в овер тайме в первом матче в Англии. Матч проходил на арене «Эрлскоурт» в присутствии восьми тысяч зрителей. После ничьи 5-5, в которой три гола забил Джонни Ганьон , обе команды переезжают в Париж. «Монреаль» выигрывают два матча из трёх к радости парижан. Парижские газеты называют Джорджа Манта «самым быстрым в мире человеком на коньках». По возвращению в Англию «Детройт» и «Канадиенс» проводят ещё четыре игры. Той Блейк снова в центре внимания, он забивает три гола в матче завершившимся победой «Канадиенс» 6-3. Подопечные Сесиля Харта завершают это турне победив в пяти матчах, проиграв в трёх и один раз сыграв вничью. На обратном пути произошёл забавный случай. Перед самым прибытием на американский берег, Бейб Сэйберт собрал подписи 29 пассажиров-игроков и поместив из в бутылку выбросил её в океан. Бутылка эта была найдена 23 мая 1939 года, спустя год и три дня недалеко от маленького французского городка Эндэ в Пиренеях.

Джозеф Каттаринич, первый вратарь в истории «Канадиенс» и один из тройки владельцев «Монреаля» вместе с Дандюраном и Летурно с 1921 года (он оставался владельцем команды до 1935 года), скончался 7 декабря 1938 года в результате сердечного осложнения после проведённой ему операции на глазу. В своё время он был одним из инициаторов приглашения в команду Джорджа Везины. В 1977 году имя Джозефа Каттаринича было занесено в Зал Хоккейной Славы в Торонто.

В начале лета 1938 года «Монреаль» освобождает из команды Ауреля Жолиа, Марти Бурка и Пита Лёпина. Жолиа становится тренером «Мейпел Лифз» (Вердан) после того как отказался продолжить свою карьеру в команде Саскатуна. Марти Бурк, напротив, принимает предложение этой команды. Пит Лёпин становиться управляющим команды «Нью Хавен» в Американской Лиге

После семи подряд поражений в начале сезона, «Канадиенс» увольняют тренера Сесиля Харта заменив его на Жюля Дюгаля.

После распада «Марунз» в «Канадиенс» переходят Боб Грасье, Эрни Кен, Джимми Уорд, Стью Иванс, Кай Вейнтуорт, Дизи Смит и вратарь Клод Бурк

17 января 1939 года, в время матча с «Детройтом», вратарь «Канадиенс» Уилф Кудд покидает в истерике площадку после того как он бы освистан фанами («Монреаль» проигрывал к этому времен матч 1-7). Врачи команды предоставляют ему полный отдых и в январе Кудд на площадку больше не выходит.  Похожая история повторилась в декабре 1995 года, когда в матче с тем же «Детройтом» досрочно покинул площадку другой известный вратарь «Монреаля».

Команда переносит свои офисы с гостиницы «Монт Рояль» в «Форум».

Состав "Канадиенс" в сезоне 1938-39

1.Бейб Сэйберт (К)	2.Марвин Уентуорт
3.Уолтер Басуелл	4.Клифф Гупий
4.Поль-Эмиль Друлен	4.Уилф Кудд
5.Родриг Лорэн	5.Марсель Трамбле
6.Той Блейк	6.Стюарт Иванс
9.Херб Кен	10.Поль Эн
11.Боб Грасье	11.Билл Самерхилл
12.Джордж Манта	12.Луи Трудель
14.Джон Ганьон	15.Луи Трудель
15.Джордж Броун	15.Диззи Смит
16.Поль-Эмиль Друлен	16.Билл Самерхилл
16.Гас Манкусо	16.Дон Уилсон
16.Клифф Гупий	16.Дез Смит
16.Джимми Уорд	17.Уилф Кудд
17.Билл Самерхилл	17.Арманд Монду
17.Клод Бурк	18.Джимми Уорд
18.Джордж Броун	19.Арманд Монду
19.Клод Бурк	29.Луи Трудель
24.Уилф Кудд	Тренеры:
Сесиль Харт	Жилль Дюгаль

Турнирная таблица сезона 1938-39

Команды	Игры	Победы	Пораж.	Ничьи	Забито	Пропущ.	Очки
Бостон	48	36	10	2	156	76	74
Рейнджерс	48	26	16	6	149	105	58
Торонто	48	19	20	9	114	107	47
Американз	48	17	21	10	119	157	44
Детройт	48	18	24	6	107	128	42
Канадиенс	48	15	24	9	115	146	39
Чикаго	48	12	28	8	91	132	32

Достижения сезона:

Харт Трофи-Гектор Той Блейк

Лучший бомбардир сезона-Гектор Той Блейк