Трио «Бостона» в составе Милта Шмитта, Вудди Дамарта и Бобби Баура, вошедшее в историю хоккея под именем «Краут» (Квашенная Капуста), разрушила в сезоне 1939-40 любую оборону в НХЛ и помогла «Бостону» забить 170 голов и вновь занять первое место в Лиге в регулярном сезоне. Но в полуфинале Кубка Стэнли «Рейнджерс» отомстили «Бостону» на прошлогоднее поражение выиграв серию 4-2. В рядах «Рейнджерс» блистал вратарь Дейв Керр выигравший «Везина Трофи». В финале Кубка Стэнли «Рейнджерс» победили «Торонто» в шести матчах. Свой следующий Кубок Стэнли нью йоркские хоккеисты завоюют только через 50 лет. «Канадиенс» вновь провалили сезон заняв последнее место и выиграв всего 10 матчей.

На фоне начала Второй мировой войны, «Канадиенс» продолжали испытывать тяжёлые удары судьбы. После смерти Хови Моренца клуб так и не смог вернуть уверенность в себя. Поражения стали всё чаще сыпаться на команду. Чтобы хоть как то оживить игру «Монреаля» президент Эрнест Савар меняет в сезоне 1938-39 тренера Сесиля Харта. Новый тренер Жюль Дюгаль сразу же объявлен временным инструктором команды. Перед началом сезона 1939-40, в июне 1939 года,  Савар приглашает занять вакантное место тренера Бейбу Сэйберту. Сэйбер когда то блистал в составе «звена «S»» в «Оттаве» вместе с Нелсом Стюартом и Хулаем Смитом. После перехода в «Монреаль» три года играет на позиции защитника. Он также выступал за «Рейнджерс» и «Бостон»

Но Сэйберт так и не провёл ни одного матча за штурвалом «Монреаля». 25 августа 1939 года он утонул в озере Херон в Онтарио пытаясь догнать уплывавший мяч потерянный одним из его сыновей. Сэйберту было всего 35 лет и он оставил после себя жену прикованную к инвалидной коляске и двух малолетних детей. Лига организовала благотворительный матч, третий по счёту в своей истории, между звёздами НХЛ и «Канадиенс». Игра проходила 29 октября 1939 года в «Форуме» и хозяева площадки проиграли 2-5, но самое главное было то, что с матча удалось собрать 15 тысяч долларов.

Вместо Сэйбертра «Канадиенс» возглавил Пит Лёпин, который провёл 13 сезонов в команде и был тренером фарм клуба «Монреаля» «Нью Хавен» в Американской Лиге. Но и он был уволен по окончанию сезона 1939-40. Подопечные Лёпина проиграли 33 матча в сезоне, что привело их на последнее место в Лиге.

9 марта 1940 года в присутствии всего четырех тысяч зрителей «Канадиенс» прерывают самую продолжительную домашнюю безвыиграшную серию в своей истории,длиной в 15 матчей. Победа над «Детройтом» 3-0 (гол и две передачи Тоя Блейка, «шот аут» Клода Бурка) была первой после 16 декабря 1939 года. За это время «Монреаль» проиграл 11 матчей и ещё четыре сыграл вничью. Этот антирекорд продержался в Лиге 56 лет пока в сезоне 1995-96 «Оттава» не провела 17 домашних матчей без побед.

7 декабря 1939 года Джонни Ганьон проводит свой 400 матч за «Монреаль», а менее чем через месяц (3 января 1940 года) он был обменен в «Америкенз».

Новым  капитаном команды вместо погибшего Бейба Сэйберта назначен защитник Уолтер Басуелл.

Луи Летурно возвращается в команду в качестве административного консультанта.

Майк Каракас, тот самый вратарь «Чикаго», которого обидели слова Тоя Блейка сказанные им в плей оффе сезона 1937-38, был дисквалифицирован своей командой за отказ выступать за фарм клуб «Чикаго». Президент Лиги Колдер отменил дисквалификацию и сдал Каракаса в аренду «Канадиенс» 23 февраля 1940 года после того как Уилф Кудд выбыл из за травмы до конца сезона. Каракас сыграл всего пять матчей в составе «Канадиенс», но не выиграл ни одной встречи

Состав "Канадиенс" в сезоне 1939-40

1.Клод Бурк	1.Уилф Кудд
1.Майк Каракас	2.Марвин Уентуорт
2.Райс Томас	3.Уолтер Басуелл (К)
4.Поль-Эмиль Друлен	4.Билл Самерхилл
5.Родриг Лорэн	5.Билл Самерхилл
6.Той Блейк	8.Луи Трюдель
9.Марти Барри	9.Билл Самерхилл
9.Cмайлей Меронек	9.Арманд Монду
10. Поль Эн	10.Арманд Монду
10.Билл Самерхилл	10.Антонио Демэрс
11.Рей Джетлифф	12.Джордж Манта
14.Джон Ганьон	14.Гас Манкусо
14.Гордон Порье	14.Cмайлей Меронек
14.Родриг Лорэн	15.Эрл Робинсон
15.Билл Самерхилл	15.Арманд Раймон
15.Джон Доран	15.Cмайлей Меронек
16.Клифф Гупий	17.Арманд Монду
18.Чарли Санд	19.Дуг Янг
20.Дуг Янг	Тренер:Альфред Лёпин

Турнирная таблица сезона 1939-40

Команды	Игры	Победы	Пораж.	Ничьи	Забито	Пропущ.	Очки
Бостон	48	31	12	5	170	98	67
Рейнджерс	48	27	11	10	136	77	64
Торонто	48	25	17	6	134	110	56
Чикаго	48	23	19	6	112	120	52
Детройт	48	16	26	6	90	126	38
Американз	48	15	29	4	106	140	34
Канадиенс	48	10	33	5	90	167	25