В четвёртый раз подряд чемпионами сезона стали хоккеисты «Бостона», сумевшие в конце года стать и обладателями Кубка Стенли. Лучшим бомбардиром Лиги стал Билл Коули с «Бостона», лучшим снайпером второй год подряд был нападающий «Рейнджерс» Брайн Хексталл. В «Монреале» начал работать новый тренер Дик Ирвин, но смена наставника особо  не помогла «Канадиенс» завершивших сезон на предпоследнем шестом месте.

Едва только успел завершиться сезон 1939-40 годов, как по Монреалю поползли упорные слухи о возможной продаже «Канадиенс». Эрнст Савар терял контроль над «Канадиен Арина» и самым реальным вариантом тогда называли самороспуск команды. Причина для этого было более чем реальной- в Европе бушевала Вторая мировая война, всем было не до хоккея. Но в дело вмешался бывший владелец команды Лео Дандюран заявивший в интервью известному журналисту газеты «La Patrie» Зотику Ласперансу о том, что готов выкупить свою бывшую команду, потому что «если «Канадиенс» исчезнут  это будет спортивная трагедия для всех». 5 апреля 1940 года Эрнст Савар и 10 пайщиков подали прошение «Канадиен Арина» о роспуске команды. Предложение это было отклонено, Савар уволен со своего поста. Новым президентом «Монреаля» был назначен сенатор Донат Раймон, который тут же заявил, что команда будет продолжать своё существование.

 Управляющим командой был назначен Томми Горман, который одновременно исполнял обязанности  директора арены «Форум». Пост финансового директора команды занял Франк Патрик. Когда то, Патрик вместе со своим отцом Лестером Патриком, был основателем Западной Хоккейной Лиги. Затем он возглавлял «Бостон». Вместе с Горманом Патрик был ответственным за подписания новых игроков «Монреаля». Сразу после своего назначения Франк Патрик заявил, что в «Монреале» будут делать ставки главным образом на франко-говорящих игроков. На то время в команде было всего три игрока родившихся в Квебеке.

 В апреле 1940 года Донат Раймон назначил Дика Ирвина новым тренером «Канадиенс». До этого Ирвин работал с «Торонто» и выводил эту команду семь раз в финал Кубка Стенли. Новый тренер тут же начал вводить железную дисциплину в свою команду. В раздевалке команды впервые за долгое время воцарилось спокойствие, а новым капитаном и «краеугольным камнем» команды Ирвин назначил Тоя Блейка. С помощью скаутов, Ирвин смог укрепить команду такими талантливыми игроками как Элмер Лэк, Кен Риардон, Джон Куилти, перетащил в Монреаль бывшего нападающего «Торонто» Марфа Чамберлейна, а также внёс и другие важные изменения в команду. «Я обещаю, что в следующем сезоне мы выйдем в плей офф», заявил Ирвин через день после своего назначения на пост. Он выполнил своё слово. В течении последующих 15 ти лет «Монреаль» неизменно выходил в плей офф и трижды смог выиграть Кубок Стенли.

В 1940 году ушли из жизни несколько бывших ключевых членов организации «Канадиенс». В июле умер бывший тренер команды Сесиль Харт. С ним «Монреаль» выиграл два Кубка Стенли в 1931 и 1932 годах. В ноябре скончались Джимми Гарднер и Абруаз О’Брайн, два учредителя НХА. Абруаз О’Брайн был также и основателем «Монреаль Канадиенс».

Той Блейк новый лидер "Монреаля" 

Состав "Канадиенс" в сезоне 1940-41

1.Берт Гарднер	10.Луи Трюдель
1.Уилф Куде	10.Алекс Сингбуш
2.Клиф Гоупил	11.Рей Джетлифф
3.Дуг Янг	12.Марф Чамберлен
3.Джон Портланд	14.Элмер Лэк
4.Кен Риардон	14.Поль Бибо
5.Джое Бенуа	15.Джон Адамс
6.Той Блейк (К)	16.Джон Куилти
8.Луи Трюдель	17.Тони Грабоски
8.Поль-Эмиль Друен	18.Алекс Сингбуш
8.Стюарт Смит	18.Джеймс Онил
9. Чарли Санд	19.Антонио Демерс
10.Поль Хайнис	21.Алекс Сингбуш
10.Джордж Манта	Тренер: Дик Ирвин

Турнирная таблица сезона 1940-41

Команды	Игры	Победы	Пораж.	Ничьи	Забито	Пропущ.	Очки
Бостон	48	27	8	13	168	102	67
Торонто	48	28	14	6	145	99	62
Детройт	48	21	16	11	112	102	53
Рейнджерс	48	21	19	8	143	125	50
Чикаго	48	16	25	7	112	139	39
Канадиенс	48	16	26	6	121	147	38
Американз	48	8	29	11	99	186	27

Достижения сезона: 

Колдер Трофи-Джон Куилти