Победителем сезона стали хоккеисты «Детройта» оторвавшиеся от занявших второе место «Канадиенс» на 11 очков. В плей оффе «Красные Крылья» уже не так легко смогли пробиться в финал и выиграть Кубок Стенли, но в полуфинале были биты действующие обладатели хоккеисты «Торонто», а в финале пал «Рейнджерс». Нью Йоркские хоккеисты победил в полуфинале «Монреаль» только из за отсутствия Билла Дурнана, который в депрессии покинул Монреаль, успев при этом стать в последний раз обладателем «Везина Трофи». Морис Ришар занял четвёртое место среди бомбардиров Лиги.

«Монреаль Канадиенс» отметил своё 40-летие. За четыре десятка лет в команде играли выдающиеся хоккеисты. Лавьолетт, Лалонд, Питр, Везина,Жолиа, Моренц,Хейнсуорт,Блейк,Бушар,Лэк,Ришар и Дурнан, «Канадиенс» выиграли 13 чемпионатов и шесть Кубков Стенли. Были и тяжёлые годы. Но каждый раз, когда в команде менялись владельцы или руководство она возрождалась вновь. Чтобы отметить этот юбилей,  дирекция «Монреаля» пригласила троих бывших игроков самого первого состава «Монреаля» Ньюси Лалонда, Джека Лавьолетта и Артура Бернье на памятную церемонию перед матчем с «Бостоном» 5 января 1950 года. После красивой церемонии «Монреаль» победил в том матче 5-3. В «Форуме» присутствовало тогда 14 тысяч зрителей. Такое большое количество зрителей старая арена смогла вместить после того как накануне была проведена реконструкция «Форума». Количество мест на трибунах увеличилось с девяти до четырнадцати тысяч, стоимость проекта составила 600 тысяч долларов. Теперь вместимость арены стало такой же как на площадках Торонто и Бостона. Был также построен второй этаж «Форума».

Билл Дурнан вновь показывал отличную игру. В 64 матчах сезона он пропустил 141 шайбу, это составило 2.20 пропущенных шайб за сезон. Восемь шот аутов и очередной «Везина Трофи», казалось даёт основания «Монреалю» не беспокоится за свого вратаря. Но всё чаще на Дурнана оказывалось давление из вне. Особенно тяжело было вратарю от пресса трибун, которое всё чаще в последние годы освистывали Дурнана.
После трёх первых матчей  плей офф с «Рейнджерс», «Монреаль» горел 0-3 и это стало последней каплей для Билла Дурнана. Нервы его не выдержали и перед четвёртым матчем он заявил Ирвину, что «заканчивает» с хоккеем. Партнёры по команде пытались поддержать его, но всё было напрасно. Дуранан пожелал успехов своему сменщику, Джерри Макниллу и исчез, полностью удалившись от хоккея.
Билл Дурнан, один из лучших вратарей в истории «Монреаля», впал в жесточайшую депрессию, полностью потеряв уверенность в себе. В этом он признался лишь одному человеку, известному спортивному журналисту Жаку Бушаму. Бушам опубликовал откровения Дурнана только после смерти вратаря в 1972 году.

Автограф Билла Дурнана

В конце 1949 года Морис Ришар был назван спортсменом года в Канаде. По опросам общественного мнения он был самым узнаваемым атлетом страны.

Элмер Лэк и Морис Ришар набирают 400 очков за карьеру. Рекорд того времени принадлежал нападающему Биллу Коуели-548 очков.

14 октября 1949 года Кен Рердон меняет в воротах Дурана получившего травму глаза.

2 ноября 1949 года Рердон и игрок «Ястребов» Лео Гравель были доставлены в полицейский участок Чикаго с обвинениями в провоцировании болельщиков и учинённой драки между собой на льду с применением собственных клюшек.

В сентябре 1949 года, бывший игрок «Канадиенс» Тони Демерс был осуждён на 15 лет тюрьмы за убийство молодой женщины.

Дик Ирвин выигрывает свой 500 матч на посту тренера «Канадиенс».

Состав "Канадиенс" в сезоне 1949-50

1. Билл Дурнан	12. Жерар Пламондон
1. Джерри Макнил	12. Поль Меже
2. Дуг Харви	14. Билли Рей
3. Эмиль Бушар (К)	15. Лео Гравель
4. Ховард Риопель	16. Элмер Лэк
4. Жиль Дюбе	17. Кен Рердон
5. Жерар Пламондон	18. Кен Мосделл
5. Брет Хиршфилд	19. Луи Дени
6. Джое Карвет	19. Боб Фрамптон
6. Флойд Карри	19. Джерри Макнил
8. Глен Хэрмон	20. Жиль Дюбе
9. Морис Ришар	20. Жерар Пламондон
10. Роберт Филлон	20. Том Джонсон
11. Калум Маккей	21. Роджер Леже
12. Грант Уарвик	22. Норман Дюссо
12. Боб Фрейдей	23. Халл Лайко
12. Джерри Макнил	Тренер: Дик Ирвин

Турнирная таблица сезона 1949-50

Команды	Игры	Победы	Пораж.	Ничьи	Забито	Пропущ.	Очки
Детройт	70	37	19	14	229	164	88
Канадиенс	70	29	22	19	172	150	77
Торонто	70	31	27	12	176	173	74
Рейнджерс	70	28	31	11	170	189	67
Бостон	70	22	32	16	198	228	60
Чикаго	70	22	38	10	203	244	54

Достижения сезона:   

Везина Трофи-Билл Дурнан